Нами уже воспринимается как данность, что многие русские княгини, овдовев, замуж вновь выходить не спешили, хотя Церковь и не запрещала второй брак. Монашеский постриг – обручение Небесному Жениху – стал путем, который наиболее соответствовал идеалу жизни вдовы, завершавшей монашеством супружескую жизнь.
В 1093 г. умирает Всеволод I Ярославович, оставив вдовой свою вторую жену – половецкую княжну, нареченную в святом крещении Анной. В 1068 г. она была выдана замуж за овдовевшего киевского князя, в браке с которым, родив нескольких детей, прожила 26 лет. Из всех её детей в истории осталось имя только одного из сыновей – Ростислава, князя Переяславского, да упоминание о четырех дочерях, среди которых Прямислава, в монашестве Екатерина.
Великая княгиня Анна всегда пользовалась уважением киевлян, и, даже будучи вдовой, авторитета своего не потеряла. Летопись доносит до нас, что в 1097 г. при очередной ссоре князей, когда Святополк Изяславич был осажден в столице объединенными войсками Владимира Мономаха и черниговских князей, именно она и митрополит Николай, по просьбе горожан, выступили посредниками в переговорах между враждующими сторонами.
Сохранили древние летописи глубоко патриотичную речь высокородной вдовы, с которой она обратилась к своему пасынку Владимиру Мономаху: «Моли ся, княже, тобе и братома твоима, не мозете погубити Русьские земли. Еще бо возмете рать межю собою, погании имуть радоватися и возмуть землю нашю, иже беша стяжали отцы ваши и деды ваши трудом великим и храбрьством, побарающе по Русьские земли, ины земли приискываху. А вы хочете погубити землю Русьскую».
Летописец замечает, что Владимир Мономах почитал Анну как мать, поэтому справедливые слова её о том, что «хочете погубити землю Русьскую», воспринял со слезами и пообещал выполнить просьбу. В итоге вспыхнувшая было междоусобица завершились миром – киевляне и столица не пострадали.
Из тех же летописей известно, что вдовствующая великая княгиня Анна постриглась в монастыре, где игуменствовала её падчерица. Нам уже не узнать, под каким именем обитала половецкая княжна в монастыре и сколько лет провела в тех стенах, но в древних хрониках точно указаны дата смерти её - 7 октября 1111 года и то, что погребена великая княгиня Анна была в Андреевском Янчином монастыре.